1.(2011•高考海南卷改编)下列化合物中,核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶2的是( )
解析:选D。各选项有机物分子中不同化学环境的氢原子种数、核磁共振氢谱中峰个数及峰的面积之比如下表:
选项[ 不同化学环境的氢原子种数核磁共振氢谱中峰个数峰的面积之比
A3种3个3∶2∶2
Bx k b 1 . c o m2种2个3∶1
C2种2个3∶1
D2种2个3∶2
2.(2012•高考海南卷改编)下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰,且其峰面积之比为3∶1的有( )
A.乙酸异丙酯 B.乙酸乙酯
C.对二甲苯 D.均三甲苯
解析:选D。选项A,CH3COOCH(CH3)2的核磁共振氢谱中有三组峰,其峰面积之比为6∶3∶1;选项B,CH3COOCH2CH3的核磁共振氢谱中有三组峰,其峰面积之比为3∶2∶3;选项C, 的核磁共振氢谱中有两组峰,其峰面积之比为3∶2;选项D,均三甲苯 的核磁共振氢谱中有两组峰,其峰面积之比为3∶1。
3.(2013•高考江苏卷) 药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得:
下列有关叙述正确的是( )
A.贝诺酯分子中有三种含氧官能团
B.可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚
C.乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应
D.贝诺酯与足量NaOH 溶液共热,最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠
解析:选B。结合三种有机物的结构确定含有的官能团及具有的性质。
贝诺酯分子中含有―COO―和―CO―NH―两种含氧官能团,A错。对乙酰氨基酚分子中含有酚羟 基,能与FeCl3溶液发生显色反应,乙酰水杨酸则不能,可利用FeCl3溶液区别这两种有机物,B对。乙酰水杨酸分子中含有―COOH,能与NaHCO3溶液发生反应,而对乙酰氨基酚则不能,C错。贝诺酯与足量NaOH溶液共热发生水解反应,生成 CH3COONa,D错。
4.(2013•新课标全国Ⅰ卷)查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体,其中一种合成路线如下:
已知以下信息:
①芳香烃A 的相对分子质量在100~110之间,1 mol A充分燃烧可生成72 g水。
②C不能发生银镜反应。
③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4 种氢。
⑤RCOCH3 +R′CHO??→一定条件RCOCH===CHR′
回答下列问题:
(1)A的化学名 称为________。
(2)由B生成 C的化学方程式为______________________ _________________________
________________________________________________________________________。
(3)E的分子 式为____________,由E生成F的反应类型为____________________。
(4)G的结构简式为______________________________ ______________ __________。(不要求立体异构)
(5)D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应,又能发生水解反应,H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为_____________________________________________________。
(6)F的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有________种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为________________________________________________________________________
(写结构简式)。
解析:从分子式、反应条件、有机物性质以及题给信息入手分析解决问题。
(1)1 mol A充分燃烧可生成72 g H2O,其中n(H)=72 g18 g•mol-1×2=8 mol,又知芳香烃A的相对分子质量在100~110之间,设芳香烃A的分子式为CnH8,当n=8时,Mr=12×8+8=104,符合题意,故A的分子式为C8H8,A与H2O在酸性条件下反应生成B,由反应条件O2/Cu、△知B为醇,C为酮类,则A为苯乙烯。
(2)因为C为酮类,所以 (A)与H2O发生加成反应生成 (B)。B生成C的化学方程式为 。
(3)由D的分子式为C7H6O2及D能与NaOH反应,能发生银镜反应,可溶于饱和Na2CO3溶液可知含―CHO、酚羟基、苯环,又因为D的核磁共振氢谱显示有4种氢,故D的结构简式为 ,与稀NaOH反应生成 (E),E的分子式为C7H5O2Na,由信息④得 (E) (F),故该反应的反应类型为取代反应。
(4)由C+F?→G,结合信息即: (C)+ (F) (G) +H2O,故G的结构简式为 。
(5)由D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应,又能发生水解反应可知H为 ;H在酸催化下水解的化学方程式为
(6)F为 ,其同分异构体中能发生银镜反应则有―CHO,能与FeCl3溶液发生显色反应则有酚羟基(―OH)。其中肯定还有一个―CH3, 故除―CH3外剩余的结构有 ,邻位引入―CH3有4种结构,间位引入―CH3有4种结构,对位引入―CH3又有2种结构,共10种;其同分异构体还可能是 (邻、间、对3种),故共有13种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体为 。
答案:(1)苯乙烯
(3)C7H5O2Na 取代反应
(4) (不要求立体异构)