罗森沃德1862年出生在德国的一个犹太人家庭，少年时随家人移居北美，定居在伊利诺伊州斯普林菲尔德市。
罗森沃德的家境不大好，为了维持生活，中学毕业后，他就到纽约的服装店做杂工。罗森沃德从年幼时就受犹太人的教育影响，使他拥有了艰苦奋斗的精神.他确信凡人皆有出头之日，一个人只要选定了目标，然后坚持不懈地向目标迈进，百折不挠，胜利一定会酬报有心人的。罗森沃德本着这种精神，十分卖力地赚了几百块钱。
"我要当一个服装老板。”这是罗森沃德的奋斗目标。为了实现这个目标，他除了在工作中留心学习和注意市场动态外， 把全部的业余时间用于学习商业知识，找有关的书刊阅读。到1884 年，他自认为有些经验和小额本金了，决定自己开设服装店。可是，他的商店门可罗雀， 生意极不佳，经营了一年多，把多年辛苦积攒的一点点血汗钱全部赔光了， 商店只好关门， 罗森沃德垂头丧气地离开纽约，回到了伊利诺伊州。
痛定思痛，罗森沃德反复思考自己失败的原因。最后，他找出了原因:服装是人们的生活必需品，但又是一种装饰品，它既要实用， 又要新颖，这才能满足各种用户的需求。而自己经营的服装店，没有自己的特色，也没有任何新意，再加上自己的商店未建立起信誉，没有销售渠道，那是注定要失败的。针对自己出师不利的原因，罗森沃德决心改进，他毫不气馁，继续学习和研究服装的经营办法.他一边到服装设计学校去学习， 一边进行服装市场考察，特别是对世界各国时装进行专门研究。一年后，他对服装设计很有心碍，对市场行情也看得较为清楚，于是，决定重整旗鼓。他向朋友借来几百美元，先在芝加哥开设一间只有10 多平方米的服装加工店。
因为他的服装设计款式多又新颖精美，再加上灵活经营，很快博得了客户的欣赏。生意十分兴旺。两年后，他把自己的服装卸工店扩大了数十倍，并把服装店改为服装公司，大批量生产各种时装。从此以盾，他财源广进，声名鹊起。