第三章 有机化合物
第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料(第2课时)
【学习目标】
知识与技能要求：
（1）记住苯的物理性质、组成和结构特征。
（2）会写苯的燃烧反应、卤代反应、硝化反应、加成反应等化学方程式。
过程与方法要求
（1）通过分析推测苯的结构，提高根据有机物性质推测结构的能力。
（2）通过苯的主要化学性质的学习，掌握研究苯环性质的方法。
情感与价值观要求：
通过化学家发现苯环结构的历史学习，体验科学家艰苦探究、获得成功的过程，培养用科学观点看待事物的观点。
【重点与难点】
难点：苯分子结构的理解
重点：苯的主要化学性质。
【教学过程】
【课始检测】 （1）烷烃 、烯烃燃烧的现象？
（2）烷烃 、烯烃的特征反应是什么？
【导入】】这节课起我们学习一种特殊的烃，先请大家一起看以下化学史资料。
【科学史话】19世纪初，英国等欧洲国家城市照明已普遍使用煤气，使煤炭工业得到了很大的发展。生产煤气剩余一种油状、臭味、粘稠的液体却长期无人问津。1825年英国科学家法拉第从这种油状液体中分离出一种新的碳氢化合物。法国化学家日拉尔确定了这种碳氢化合物的相对分子质量为78，分子式为C6H6，并叫作苯。
【探究问题1】
(1)若苯分子为链状结构，根据苯的分子式C6H6 苯是饱和烃吗？
(2)在1866年，凯库勒提出两个假说：
1.苯的6个碳原子形成_____状链，即平面六边形环。
2.各碳原子之间存在____交替形式
凯库勒认为苯的结构式：___________；结构简式为：_________
【板书】苯的分子式： 凯库勒结构式： 结构简式：
【探究问题2】
若苯分子为上述结构之一，则其应具有什么重要化学性质？如何设计实验证明你的猜想？
重要化学性质 能使溴水褪色；使锰酸钾褪色
设计实验方案
【分组实验】教材第69页实验3－1
从实验入手了解苯的物理、化学性质特点。
1、将1滴管苯滴入装有水的试管，振荡，观察。
2、将1滴管苯与1滴管溴水溶液的混合于试管中，振荡，静置观察现象
3、将1滴管苯与1滴管酸性高锰酸钾溶液的混合于试管中，振荡，静置
【提问】实验现象是？
【归纳小结】
实验现象结论
水分层苯不溶于水
溴水分层，上层为橙红色（萃取）苯不能使溴水褪色
酸性高锰酸钾溶液分层，下层为紫红色苯不能使高锰酸钾褪色
【思考与交流】（1）你认为苯的分子中是否含有碳碳双键？苯到底是什么结构呢
（2）苯的邻位二溴代物只有一种说明什么？？
【强调】科学研究表明：苯分子里6个C原子之间的键完全相同，是一种介于单键与双键之间的一种独特的键
【结论】苯分子的结构中不存在碳碳双键或碳碳三键
【归纳小结】
[板书]一、苯的组成与结构
1、分子式 ¬¬¬¬¬¬¬¬¬ 结构式 结构简式：_______或_________
【思考与交流】：苯的结构简式用哪种形式表示更为合理?
注意：凯库勒式不科学，但仍被使用。
2、结构特点
（1）苯分子中所有原子在同一平面,为平面正六边形结构，键角为1200
（2）苯环上的碳碳键是介于单键与双键之间的独特的键(六个键完全相同)
【自主学习1】通过实验结合预习请说出苯的物理性质
[板书]二、苯的物理性质. 无色、特殊气味液体，密度比水小，不溶于水，是一种重要溶剂，沸点：80.1℃易挥发，熔点：5.5℃
【思考】 苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键,请预测这种特殊结构决定它的特殊性质是怎样的？
[板书]三、苯的主要化学性质
1、苯的氧化反应
【演示实验】用玻璃棒沾取少量苯在酒精灯上引燃。
【提问】现象是？
火焰明亮，伴有大量浓烟。
【思考】苯在空气中燃烧冒黑烟的原因？
含碳量高
【思考与交流】你能写出苯燃烧的化学方程式吗？
【注意】苯不能酸性高锰酸钾溶液反应。
【演示实验】观察实验，记录现象，并回答问题
[板书]2、苯的取代反应
（1）苯与液溴的化学方程式：
注意 ①反应条件纯液溴、催化剂,即溴水不与苯发生反应
②只引入1溴原子，即只发生单取代反应
③产物为溴苯,是不溶于水，密度比水大的无色，油状液体，能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色
【动画模拟】观看动画写出化学方程式
【板书】（2）苯与硝酸反的取代反应：
注意：①.反应条件：50-60℃ 水浴加热
②混合时，要将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡。
③浓H2SO4的作用：催化剂吸水剂
④硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，不溶于水，密度比水大,有毒。
【知识拓展】
苯的磺化反应化学方程式：
【板书】3、在特殊条件下，苯能与氢气、氯气发生加成反应
反应的化学方程式：
四、苯的用途：合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂
【自主学习2】
1、教材“资料卡片”，知道什么叫芳香烃？查阅资料了解其性质。
2、教材第“科学视野”，了解四氟乙烯的功能。
【当堂检测】：
1、将苯加入溴水中，充分振荡、静置后溴水层颜色变浅，是因为发生了（ ）
A.加成反应 B.萃取作用 C.取代反应 D.氧化反应
2、下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是
A、苯是无色带有特殊气味的液体
B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体
C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应
D、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，故不可能发生加成反应
加成为环己烷
3、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（ ）
A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。
B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键
C、苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间
D、苯分子中各个键角都为120o
4下列关于苯的化学性质的叙述，不正确的是
A 能发生取代反应 B 能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C 能发生加成反应 D 能燃烧
【答案】B、D、B、B
课后练习与提高
1、下列物质与水混合后静置，不出现分层的是（ ）。
A.?三氯甲烷 B.?酒精 C.?苯 D.?CCl4
2.能通过化学反应使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是（）。
Ａ.?苯 Ｂ.甲烷 Ｃ.?乙烷 Ｄ.?乙烯
3、下列过程中所发生的化学变化属于取代反应的是（ ）。
Ａ.?光照射甲烷与氯气的混合气体
Ｂ.?乙烯通入溴水中
Ｃ.?在镍做催化剂的条件下，苯与氢气反应
Ｄ.?苯与液溴混合后撒入铁粉
4、能够证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的事实是（ ）
A、苯的一溴代物没有同分异构体
B、苯的邻位二溴代物只有一种
C、苯的对位二溴代物只有一种
D、苯的间位二溴代物只有一种
【答案】B、D、AD、B